2,6-双-(4-甲氧基苯基)-四氢硫代吡喃-4-酮 | 2573-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,6-双-(4-甲氧基苯基)-四氢硫代吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-2,6-p-anisylthiopyran-4-one
• 英文别名: 2,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one；4-oxo-2,6-bis-(4-methoxyphenyl)-thiane；2,6-Bis-<4-methoxy-phenyl>-tetrahydro-thiopyran-4-on；2,6-Di-p-methoxyphenyl-1-thia-4-pyranon；2,6-Bis(4-methoxyphenyl)thian-4-one
• CAS: 2573-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: ICRGSDQNZOTTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双-(4-甲氧基苯基)-四氢硫代吡喃-4-酮 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4H-Thiopyran-4-one 1,1-Dioxides as Precursors to Sulfone-Containing Analogs of Tetracyanoquinodimethane

  摘要：

  Synthetic routes to the unsubstituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a), 2,6-dialkyl-substituted, 2-aryl- or 2-heteroaryl-6-alkyl-substituted, 2,6-diaryl- or diheteroaryl-substituted, and 2-heteroaryl-6-aryl-substituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5b-s are described. Sodium hydrosulfide hydrate in buffered aqueous alcohol can be used as a substitute for hydrogen sulfide gas for the introduction of sulfur to methyl acrylate, to 1,5-disubstituted-1,4-pentadien-3-ones 13, or to 1,5-disubstituted-1,4-pentadiyn-3-ones 17. The double dehydrogenation af 2,3,5,6-tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxides 13 with iodine-DMSO-sulfuric acid gives thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5 in good yield and small amounts of 1,4-pentadien-3-ones 13. 2,3,5,6-Tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (9) and 5,6-dihydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (12), which lack aryl or heteroaryl substituents, give poor yields of 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a) with iodine-DMSO-sulfuric acid.

  DOI：

  10.1021/jo00111a027
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,6-双-(4-甲氧基苯基)-四氢硫代吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4H-Thiopyran-4-one 1,1-Dioxides as Precursors to Sulfone-Containing Analogs of Tetracyanoquinodimethane

  摘要：

  Synthetic routes to the unsubstituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a), 2,6-dialkyl-substituted, 2-aryl- or 2-heteroaryl-6-alkyl-substituted, 2,6-diaryl- or diheteroaryl-substituted, and 2-heteroaryl-6-aryl-substituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5b-s are described. Sodium hydrosulfide hydrate in buffered aqueous alcohol can be used as a substitute for hydrogen sulfide gas for the introduction of sulfur to methyl acrylate, to 1,5-disubstituted-1,4-pentadien-3-ones 13, or to 1,5-disubstituted-1,4-pentadiyn-3-ones 17. The double dehydrogenation af 2,3,5,6-tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxides 13 with iodine-DMSO-sulfuric acid gives thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5 in good yield and small amounts of 1,4-pentadien-3-ones 13. 2,3,5,6-Tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (9) and 5,6-dihydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (12), which lack aryl or heteroaryl substituents, give poor yields of 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a) with iodine-DMSO-sulfuric acid.

  DOI：

  10.1021/jo00111a027

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0310552A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  Tetrahydrothiopyranverbindung der Formel I, worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind wirksame Stabilisatoren für Farbstoffe und Farbstoffkuppler in photographischen Schichten. Sie schützen insbesondere gegen Schädigung durch Licht. Vorzugsweise verwendet man sie in Kombi­nation mit einem phenolischen Antioxidans.

  一种式 I 的四氢噻喃化合物、 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、X 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义，是照相层中染料和染料耦合剂的有效稳定剂。特别是，它们可以防止光造成的损害。它们最好与酚类抗氧化剂结合使用。
• CHEN C. H.; REYNOLDS G. A.; VAN ALLAN J. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 16, 2777-2778
  作者：CHEN C. H.、 REYNOLDS G. A.、 VAN ALLAN J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4933271A
  申请人：——

  公开号：US4933271A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US5149828A
  申请人：——

  公开号：US5149828A

  公开（公告）日：1992-09-22