6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo-quinolinium chloride | 114916-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo-quinolinium chloride
• 英文别名: 6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo[g]quinoline;hydrochloride
• CAS: 114916-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO*ClH
• 分子量: 251.756
• InChiKey: SDYRHENSZXXYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo-quinolinium chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (4aR,10aR)-1-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinolin-6-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of a novel series of dopamine receptor agonists

  摘要：

  The synthesis of a novel series of dopamine receptor agonists are described as well as their in vitro potency and efficacy on dopamine D-1 and D-2 receptors. This series was designed from pergolide and (4aR,10aR)-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g] quinolin-6-ol (PHBQ) and resulted in the synthesis of (2R,4aR,10aR)-2-methylsulfanylmethyl-4-propyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazin-9-ol (compound 27), which has a D-1 and D-2 receptor profile similar to that of the most recently approved drug for Parkinson's disease, rotigotine. (C)2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoethenyl)-2,5-dimethoxynaphthalene 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo-quinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87725-5

文献信息

• MELLIN, CHARLOTTA;HACKSELL, ULI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5443-5450
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、HACKSELL, ULI

  DOI：——

  日期：——