methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 136198-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GalNAc(b1-4)b-GlcNAc1Me；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 136198-40-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 438.432
• InChiKey: OMQXNBZLIHSROF-FHTUXWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一氟化 N,N′-二乙酰壳二糖和 LacdiNAc 的合成及其与麦芽凝集素的意外结合

  摘要：

  凝集素碳水化合物配体的氟化是检查其结合特征、提高其代谢稳定性和亲脂性并将其转化为 F NMR 活性探针的有用方法。然而，单价碳水化合物配体的单氟化常常导致亲和力降低或完全丧失。通过化学糖基化，我们合成了全系列的 ,′-二乙酰壳二糖 (GlcNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 和 LacdiNAc (GalNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 的全系列甲基 β-糖苷，并在所有羟基位置上系统地单氟化。竞争性酶联凝集素测定表明，壳二糖苷 6' 位的氟化导致与麦芽凝集素 (WGA) 的亲和力前所未有地增加了一个数量级。我们首次表征了先前未充分研究的 WGA 配体 LacdiNAc 的结合特征。令人惊讶的是，4'-氟-LacdiNAc 与 WGA 的结合甚至比未修饰的 LacdiNAc 更强。使用分子动力学计算以及 STD 和转移的 NOESY NMR 技术对这些观察结果进行了解释，这为非还原性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107395

文献信息

• Biotransformations in carbohydrates synthesis. N-Acetylgalactosaminyl transfer on to methyl N-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucosaminide (methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside) and methyl N-acetyl-α-<scp>D</scp>-glucosaminide (methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside) catalysed by a β-N-acetylgalactosaminidase from Aspergillus oryzae
  作者：David H. G. Crout、Suddham Singh、Ben E. P. Swoboda、Peter Critchley、Walter T. Gibson

  DOI：10.1039/c39920000704

  日期：——

  Using a crude N-acetylgalactosaminidas from Aspergillus oryzae, the β-N-acetylgalactosaminyl moiety of p-nitrophenyl N-acetylgalactosaminide was transferred to the C-4 and C-6 hydroxy groups of methyl N-acetyl-β-D-glucosaminide and methyl N-acetyl-α-D-glucosaminide and, for the latter, with high efficiency and selectivity for transfer to the C-4 position.

  使用粗ñ从-acetylgalactosaminidas米曲霉中，β- Ñ的-acetylgalactosaminyl部分p硝基苯Ñ -acetylgalactosaminide被转移到的甲基的C-4和C-6羟基基团ñ -乙酰基β- d -glucosaminide和甲基N-乙酰基-α - D-氨基葡萄糖，对于后者，具有高效率和选择性，可转移至C-4位。
• Di and Tri saccharides, methods of making them and hair growth compositions containing them
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0528624A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  The preparation of a di or tri saccharide in which at least one glycoside residue bears an acetylamino substituent is catalysed enzymatically using an impure enzyme preparation with N-acetylhexosaminidase activity. The compounds produced, some of which are novel, may be useful to stimulate hair growth.

  使用具有N-乙酰己糖胺酸酶活性的不纯酶制备至少一个糖苷残基带有乙酰氨基取代基的二糖或三糖，产生的一些新化合物可能有助于刺激头发生长。