(3'S)-3'-acetoxy-4'-pentyn-1'-yl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-β-D-glucopyranoside | 879083-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S)-3'-acetoxy-4'-pentyn-1'-yl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(3S)-3-acetyloxypent-4-ynoxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 879083-91-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O₁₀Si₂
• 分子量: 616.897
• InChiKey: RZFASLNPLSTNDM-XLKYERIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-3'-acetoxy-4'-pentyn-1'-yl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E,3S)-3,10-dihydroxydec-8-en-4,6-diynoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的聚炔炔糖苷（-）-鬼臼苦苷A1和B的全合成，以及（-）-鬼臼苦苷C的类似物

  摘要：

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.027
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-acetoxy-4-pentyn-1-ol 、 p-tolyl 2,4-O-bis(acetyl)-3,6-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 二甲基硫 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(3'S)-3'-acetoxy-4'-pentyn-1'-yl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的聚炔炔糖苷（-）-鬼臼苦苷A1和B的全合成，以及（-）-鬼臼苦苷C的类似物

  摘要：

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.027