Methyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 116556-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 116556-64-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈S
• 分子量: 569.676
• InChiKey: PPOOJCVABQMGBM-WYQCABFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(1S,2R,3S,6S)-2,3-dibenzyloxy-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生的5a-氨基糖类似物作为糖苷酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从N-乙酰氨基葡糖开始高效合成L型和D型新的六元碳环糖的方法。关键的合成步骤包括区域选择性保护和脱保护，费耶碳环化，Peterson烯烃化，硼氢化和立体选择性环氧化，然后是区域选择性环氧开环反应。这些六元石斑显示出适度的糖苷酶抑制活性，并且发现其中一种化合物对β-半乳糖苷酶抑制活性具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.063
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Roy, Abhijit; Ray, Asim K.; Mukherjee, Atryee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1165 - 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ROY, ABHIJIT;RAY, ASIM K.;MUKHERJEE, ATRYEE;ROY, NIRMOLENDU, INDIAN J. CHEM. B., 26,(1987) N2, C. 1165-1167
  作者：ROY, ABHIJIT、RAY, ASIM K.、MUKHERJEE, ATRYEE、ROY, NIRMOLENDU

  DOI：——

  日期：——