N-[(1S,2R,3S,6S)-2,3-dibenzyloxy-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl]acetamide | 1091630-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R,3S,6S)-2,3-dibenzyloxy-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S,6S)-6-hydroxy-4-oxo-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 1091630-19-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: UAVAGQVALWWBHC-VXSCBNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R,3S,6S)-2,3-dibenzyloxy-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl]acetamide 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 butyl 2-acetamido-2-deoxy-5-chloro-5a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生的5a-氨基糖类似物作为糖苷酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从N-乙酰氨基葡糖开始高效合成L型和D型新的六元碳环糖的方法。关键的合成步骤包括区域选择性保护和脱保护，费耶碳环化，Peterson烯烃化，硼氢化和立体选择性环氧化，然后是区域选择性环氧开环反应。这些六元石斑显示出适度的糖苷酶抑制活性，并且发现其中一种化合物对β-半乳糖苷酶抑制活性具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-[(1S,2R,3S,6S)-2,3-dibenzyloxy-6-hydroxy-4-oxocyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生的5a-氨基糖类似物作为糖苷酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从N-乙酰氨基葡糖开始高效合成L型和D型新的六元碳环糖的方法。关键的合成步骤包括区域选择性保护和脱保护，费耶碳环化，Peterson烯烃化，硼氢化和立体选择性环氧化，然后是区域选择性环氧开环反应。这些六元石斑显示出适度的糖苷酶抑制活性，并且发现其中一种化合物对β-半乳糖苷酶抑制活性具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.063

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of some carbocyclic analogues of PUGNAc
  作者：Adrian Scaffidi、Keith A. Stubbs、David J. Vocadlo、Robert V. Stick

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.012

  日期：2008.11

  The synthesis of some analogues of O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate, PUGNAc, an inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, is described. The analogues were tested against a range of beta-N-acetylglucosaminidases to establish any biological activity. As well, the analogues were tested as inhibitors of a uridine diphosphate-N-acetyl-D-glucosamine: polypeptidyl transferase, OGT, a critical protein involved in the post-translational modification of nuclear and cytosolic proteins by N-acetyl-D-glucosamine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.