(1S)-(-)-2-Carboxy-adamantan-dion-(4,8) | 5202-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-(-)-2-Carboxy-adamantan-dion-(4,8)
• 英文别名: (1S,3S,5R,7R)-4,8-dioxoadamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 5202-69-7；19305-73-8；19305-74-9；98574-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BIWVQMXEISELNT-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-2-Carboxy-adamantan-dion-(4,8) 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (1R)-4-Iod-adamantandion-2,6
  参考文献：
  名称：

  Snatzke,G.; Eckhardt,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2010 - 2027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (1S)-(-)-2-Carboxy-adamantan-dion-(4,8)
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 16. Front octant effects: synthesis and circular dichroism of syn-(1'R)-spiro[cyclobutan-2-one-1,2'-(4'(a)-methyladamantane)] and syn-(1'S)-spiro[cyclobutan-2-one-1,7'-(2'-exo-methylnorbornane)]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a046

文献信息

• Circulardichroismus—XXXIX
  作者：G. Snatzke、G. Eckhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98792-7

  日期：1970.1

  The synthesis and CD of various optically active β-substituted adamantanones and adamantanediones are described. All “equatorial” substituents obey the octant rule for ketones, whereas the “axial” ones (with the exception of OH) show antioctant behaviour. The “axial” methoxy adamantanone (8) gives pronounced fine structure in unpolar solvents, the sign of its CD depends on the solvent used. The vicinal

  描述了各种旋光性β-取代的金刚烷酮和金刚烷二酮的合成和CD。所有“赤道”取代基均遵守酮的辛烷值规则，而“轴向”取代基（OH除外）显示出抗辛烷值的行为。“轴向”甲氧基金刚烷酮（8）在非极性溶剂中具有明显的精细结构，其CD的符号取决于所用的溶剂。这些1，5-二酮的毒害作用是相当大的。N原子上的正电荷会产生抗辛烷值。取代基中的发色团也产生CD。