methyl 3,4-di-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 73446-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside；CbzNH(-2d)a-Glc1Me3Ac4Ac；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 73446-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₉
• 分子量: 411.409
• InChiKey: LDHDSLFNRUMTHF-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 钯 calcium sulfate 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2--2-deoxy-α-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Antitumor Agents, Methyl [N′-(2-Chloroethyl)-N′-nitrosoureido]deoxygentiobiosides

  摘要：

  Chlorozotocin 和 GANU 是 d-glucose 的亚硝基氨基脲类衍生物，对小鼠白血病 L1210 具有显著的抗肿瘤活性。我们希望报告龙胆二糖衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.621
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.02h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Antitumor Agents, Methyl [N′-(2-Chloroethyl)-N′-nitrosoureido]deoxygentiobiosides

  摘要：

  Chlorozotocin 和 GANU 是 d-glucose 的亚硝基氨基脲类衍生物，对小鼠白血病 L1210 具有显著的抗肿瘤活性。我们希望报告龙胆二糖衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.621

文献信息

• Synthesis and In Vitro Biological Properties of Novel Cationic Derivatives of Amphotericin B
  作者：Valérie Paquet、Astrid A. Volmer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200701237

  日期：2008.3.7

  Novel cationic amphotericin B derivatives as highly potent antifungal agents are reported. These semi-synthetic derivatives of amphotericin B were elaborated through a series of modifications both on the nitrogen atom of the mycosamine and on the C-16 carboxylic acid moiety. The antifungal activity of the new conjugates was tested against Saccharomyces cerevisiae and also against nine different strains

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。
• US4251515A
  申请人：——

  公开号：US4251515A

  公开（公告）日：1981-02-17