methyl (2S,8S)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 186365-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,8S)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 186365-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 470.5
• InChiKey: IKEQDTQGCLLWNI-FVINQWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,8S)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(tert-butyl) 6-methyl (6S,7bR,8aS)-6-methyl-4,7-dioxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-2,6(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-[7-(benzyloxy)-3(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]amino]propionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (2S,8S)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g