4-<1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid | 153559-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-<1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-[1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid；3-Bromo-TTNEB；4-[1-(3-Bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-vinyl]-benzoic acid；4-[1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 153559-60-5
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₂
• 分子量: 413.354
• InChiKey: JRRBUWNHWCKPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化甲烷-14C 、 4-<1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 生成 4-<1-(3-<14C>-methyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-<1-(3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boehm; Zhang; Badea, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2930 - 2941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds having selective activity for Retinoid X Receptors, and means for modulation of processes mediated by Retinoid X Receptors
  申请人：Boehm F. Marcus

  公开号：US20060106072A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Compounds, compositions, and methods for modulating processes mediated by Retinoid X Receptors using retinoid-like compounds which have activity selective for members of the subclass of Retinoid X Receptors (RXRs), in preference to members of the subclass of Retinoic Acid Receptors (RARs). Examples of such compounds are bicyclic benzyl, pyridinyl, thiophene, furanyl, and pyrrole derivatives. The disclosed methods employ compounds for modulating processes selectively mediated by Retinoid X Receptors.

  本发明涉及利用类视黄醇化合物调节由视黄酸X受体介导的过程的复合物、组合物和方法，其中这些类视黄醇化合物具有对视黄酸X受体亚类（RXRs）的选择性活性，而不是对视黄酸受体亚类（RARs）的选择性活性。此类化合物的例子包括双环苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基和吡咯基衍生物。所披露的方法利用这些化合物来调节由视黄酸X受体选择性介导的过程。
• Compounds having selectivity for retinoid x receptors
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0983991A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  Compounds, compositions, and method for modulating processes mediated by Retinoid X Receptors using retinoid-like compounds which have activity selective for members of the subclass of Retinoid X Receptors (RXRs), in preference to members of the subclass of Retinoic Acid Receptors (RARs). Examples of such compounds are bicyclic benzyl, pyridinyl, thiophene, furanyl, and pyrrole derivatives. The disclosed methods employ compounds for modulating processes selectively mediated by Retinoid X Receptors.

  利用对视黄醇 X 受体（RXRs）亚类成员具有选择性活性的视黄醇样化合物，优先于视黄酸受体（RARs）亚类成员，调节视黄醇 X 受体介导的过程的化合物、组合物和方法。此类化合物的例子有双环苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基和吡咯衍生物。所公开的方法采用化合物来调节由视黄酸 X 受体选择性介导的过程。
• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, A Body Corporate of the State of Arizona, Acting For and On Behalf of Arizona State University

  公开号：US10391093B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of formulae I, II, III, and IV: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 I、II、III 和 IV 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• COMPOUNDS HAVING SELECTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0637297A1

  公开（公告）日：1995-02-08