2-[6-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile | 1040732-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-[6-bromo-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1040732-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O
• 分子量: 387.319
• InChiKey: IOHXTFNHVSYGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到2-[6-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-氟胺A和C，（±）-氟酰胺A和（-）-和（+）-去溴氟胺A的全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo800984a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-[6-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile 、 2-(6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873

文献信息

• Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra

  DOI：10.1002/chem.201605810

  日期：2017.3.28

  oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。