methyl (E)-2-(2-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enoate | 222718-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzylidene-4-oxopentanoate；methyl (2E)-2-benzylidene-4-oxopentanoate
• CAS: 222718-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SMCXOQCFZOHNGM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-methyl-3-<(E)-phenylmethylidene>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Two Steps Synthesis of γ-Substituted and γ,γ-Disubstituted α-(Alkylmethylene)-γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982131c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 硫酸 作用下， 反应 2.83h， 以0.676 g的产率得到methyl (E)-2-(2-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Samarium Metal Promoted Facile C-Acetylation of Baylis-Hillman Adducts in the Presence of Iron(III) Chloride and Iodine
  作者：Xueshun Jia、Shaoyu Li、Jian Li

  DOI：10.1055/s-2007-973901

  日期：2007.4

  A novel and efficient strategy for the C-acetylation of Baylis-Hillman adducts has been described. Promoted by Sm(0)/Ac 2 O/FeCl 3 /I 2 , the present method allows for the efficient con-version of Morita-Baylis-Hillman adducts to their corresponding 2-alkylidene-4-oxoalkanoate derivatives and reduction products.

  描述了 Baylis-Hillman 加合物 C-乙酰化的一种新颖有效的策略。在 Sm(0)/Ac 2 O/FeCl 3 /I 2 的推动下，本方法允许将 Morita-Baylis-Hillman 加合物有效转化为它们相应的 2-亚烷基-4-氧代链烷酸酯衍生物和还原产物。
• Stereospecific Assembly of Trisubstituted Alkenes via Photoinduced Nitrogen‐Centered Radical‐Triggered C—C Bond Cleavage/Functionalization of Oxime Esters
  作者：Yu Bao、Zhi‐Jie Song、Jin‐Long Dai、Shenghu Yan、Yue Zhang、Jia‐Yin Wang、Guigen Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300774

  日期：2024.6.15

  synthesis of trisubstituted alkenes in moderate to excellent chemical yields (48 examples in total). The reaction of MBH acetates with acyl (indanone) oxime esters afforded trisubstituted alkenes containing 1,4-dicarbonyl groups. Interestingly, the use of Eosin Y as a photocatalyst in the catalytic system resulted in the formation of distal cyano group-anchored trisubstituted alkenes via deconstructive

  建立了一种通用且方便的光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯的酰化和烷基氰化反应，能够通过以氮为中心的自由基策略组装 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键，从而在中等至中等温度下合成三取代烯烃。优异的化学收率（总共 48 个例子）。 MBH 乙酸酯与酰基（茚满酮）肟酯反应得到含有 1,4-二羰基的三取代烯烃。有趣的是，在催化系统中使用曙红Y作为光催化剂，通过环酮肟酯的解构官能化，导致形成远端氰基锚定的三取代烯烃。值得注意的是，所得的1,4-二羰基化合物可应用于后期转化，为二氢哒嗪-3(2 H )-酮的合成提供重要方法。