5-methyl-3-<(E)-phenylmethylidene>dihydrofuran-2(3H)-one | 72806-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-3-<(E)-phenylmethylidene>dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (E)-α-benzylidene-γ-methyl-γ-butyrolactone；(E)-α-benzylidene-γ-valerolactone；(E)-3-benzylidene-5-methyl-γ-butyrolactone；3-benzylidene-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3-Benzyliden-5-methyl-dihydro-furan-2-on；(3E)-3-benzylidene-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 72806-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JZGQKCPTJCHLPF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  360.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-<(E)-phenylmethylidene>dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-benzyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiroaziridines from 4-Substituted α-Ylidene-γ-butyro Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10376
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-1-phenylpent-4-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-methyl-3-<(E)-phenylmethylidene>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  极化的烯酮二硫缩醛63：立体选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯1

  摘要：

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87716-4

文献信息

• Tungsten(II)−Carbene Complex Functions as a Dicationic Synthon:  Efficient Constructions of Furan and Pyran Frameworks from Readily Available α,δ- and α,ε-Alkynols
  作者：Kwei-Wen Liang、Wen-Tai Li、Shie-Ming Peng、Sue-Lein Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja970020+

  日期：1997.5.1

  −η1-α,e-alkynols 4−6 with RCHO/BF3·Et2O (R = alkyl, aryl) in cold diethyl ether effected cycloalkenation reaction, yielding tungsten−η1-furylidene and −η1-pyrylidene salts in excellent yields (>95%). The structures of these oxacarbeniums were elucidated through X-ray diffraction studies of the representative compounds 7 and 8 in addition to standard NMR and IR spectral data. In contrast with conventional

  在冷乙醚中用 RCHO/BF3·Et2O（R = 烷基，芳基）处理钨-η1-α,δ- 和 -η1-α,e-炔醇 4-6 进行环烯化反应，得到钨-η1-呋喃基和-η1-亚苯基盐，产率极好 (>95%)。除了标准 NMR 和 IR 光谱数据外，还通过代表性化合物 7 和 8 的 X 射线衍射研究阐明了这些氧杂碳鎓的结构。与传统的金属碳鎓相比，这些钨氧杂碳鎓与两分子的亲核试剂如 H2O、NaBH3CN 和格氏试剂反应，产生 α,α-双加成反应，以良好的收率得到呋喃和吡喃衍生物。在氢化物的情况下，通过用 NaBH4/MeOH 处理实现 η1-呋喃鎓盐的不对称 α,α-双加成。有机铜酸盐也影响这些盐的双烷基化，但采用不同的 1,3-加成途径。检查了这些氧杂碳鎓与 CH2N2 的反应；结果取决于它们的乙烯基取代基。当。。。的时候 ...
• A Two Steps Synthesis of γ-Substituted and γ,γ-Disubstituted α-(Alkylmethylene)-γ-butyrolactones
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Silvia Perella

  DOI：10.1021/jo982131c

  日期：1999.4.1
• Losanitsch, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 303
  作者：Losanitsch

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 10. A two-step preparation of .alpha.-alkylidene .gamma.-lactones from .gamma.-lactones: a synthesis of (.+-.)-ancepsenolide
  作者：Gerald L. Larson、Rosa M. Betancourt de Perez

  DOI：10.1021/jo00225a052

  日期：1985.12
• Efficient Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylidene‐ <i>γ</i> ‐methyl‐ <i>γ</i> ‐butyrolactones
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-#

  日期：2002.10

  A concise synthesis of alpha-benzylidene-gamma-methyl-gamma-butylolactones 5a-g from substituted benzaldehydes is described. Compounds la-g on reaction with phosphorane 2, provide the pentenoates 3a-g, which can be hydrolyzed to the acids 4a-g. The latter are cyclized to the corresponding butyrolactones 5a-g in excellent yields. The pentenoates 3a-g, on acid catalyzed cyclization, also provide 5a-g in very high yields.