(3S,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1256752-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl]oxolan-2-one
• CAS: 1256752-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: CTMMFCMZQPYVBT-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以62%的产率得到rac-(3R,4R)-4-hydroxy-3-((1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Radical Cyclizations Directed by a C−Si Bond

  摘要：

  The use of a silicon stereocontrol element in cyclobutanol and cyclopentanol-forming cyclizations mediated by SmI2 results in excellent diastereocontrol. The C-Si bond in the products of cyclization provides a versatile handle for further manipulation. An asymmetric route to cyclization substrates involving copper-catalyzed silyl transfer has also been developed.

  DOI：

  10.1021/ol102278c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(oxiran-2-yl)(phenyl)silane 在 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 (3S,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl) dihydrofuran-2(3H)-one 、 (3S,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Radical Cyclizations Directed by a C−Si Bond

  摘要：

  The use of a silicon stereocontrol element in cyclobutanol and cyclopentanol-forming cyclizations mediated by SmI2 results in excellent diastereocontrol. The C-Si bond in the products of cyclization provides a versatile handle for further manipulation. An asymmetric route to cyclization substrates involving copper-catalyzed silyl transfer has also been developed.

  DOI：

  10.1021/ol102278c