Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 118190-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 118190-40-2
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₇
• 分子量: 494.339
• InChiKey: HRXMWGVOICWDJD-FKAKKMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc borohydride 、 silver fluoride 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-β-<1L-(1,3/2,4,6)-6-amino-1,2,3-trihydroxycyclohexyloxy>-4'-O-demethyl-1-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素相关碳环木脂素变体的合成

  摘要：

  与鬼臼毒素相关的碳环木脂素变体是通过鬼臼毒素衍生物与手性氨基环醇的立体选择性 BF3 催化偶联合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1235
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素相关碳环木脂素变体的合成

  摘要：

  与鬼臼毒素相关的碳环木脂素变体是通过鬼臼毒素衍生物与手性氨基环醇的立体选择性 BF3 催化偶联合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1235