methyl 8-ethyl-4-oxo-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate | 1236303-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 8-ethyl-4-oxo-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1236303-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: PSNOQBWFXXTOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-oxo-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到8-ethyl-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl 8-ethyl-4-prop-2-ynoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 、 methyl 8-ethyl-4-oxo-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073