(+)-2-[(1S)-1-aminoethyl]-4,6-di(tert-butyl)phenol | 1213865-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-[(1S)-1-aminoethyl]-4,6-di(tert-butyl)phenol
• 英文别名: (S)-1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethylamine；2-((1S)-1-Aminoethyl)-4,6-bis(tert-butyl)phenol；2-[(1S)-1-aminoethyl]-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 1213865-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: XEMCEOYLOXVXGH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-2-[(1S)-1-aminoethyl]-4,6-di(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体盐的形成 直接对映体分离1-（2-羟苯基）乙胺：基于晶体结构的手性识别机制†

  摘要：

  在这项研究中，报告了通过非对映异构体盐的形成直接对映分离未保护的1-（2-羟苯基）乙胺（1a和1b）。一锅法合成外消旋体1后，对7种酸性手性拆分剂的筛选显示，用二苯甲酰基-L-酒石酸（5）萃取（S）-萘普生（6）可得到相应的1：1非对映异构体盐，适用于1a和1b的分辨率。溶剂的优化导致了1a·6拆分的高效率溶于水性醇中，这与以下事实相吻合：难溶非对映异构盐中掺入的水分子增强了其氢键网络。为了使rac - 1b与5有效分离，分子内CH⋯O氢键在手性识别中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra00414k

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 2-(1-Aminoethyl)phenols
  作者：E. Peter Kündig、Candice Botuha、Gilles Lemercier、Patrick Romanens、Lionel Saudan、Sylvie Thibault

  DOI：10.1002/hlca.200490054

  日期：2004.3

  Three different routes were probed for the synthesis of enantiomerically enriched 2-(1-aminoethyl)phenols and their methyl ethers. The first route centers on diastereoselective nucleophile addition to chiral imines. The second route has as key steps the enantioselective reduction of a ketone followed by nucleophilic substitution, and the third route involves a diastereoselective imine reduction. The

  探索了三种不同的途径来合成对映体富集的2-（1-氨基乙基）苯酚及其甲基醚。第一条途径集中在手性亚胺上的非对映选择性亲核试剂上。第二种方法的关键步骤是先对酮进行对映选择性还原，然后进行亲核取代，第三种方法涉及非对映选择性亚胺还原。该方法的效率取决于底物替代图案。所有这三种方法均对母体化合物2-（1-氨基乙基）苯酚（1）效果很好，但第三种途径最为有效，可在三个步骤中为该化合物提供超过96％的对映体过量，总收率为71％。相反，对于邻甲基类似物2，第一种方法是最好的。对于t -Bu-取代的类似物3，仅实现中等的对映异构体富集。