(2R,3S,4R,5S,6R)-2-Allyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 122821-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-Allyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 122821-78-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: OISWUNOAYAYJQD-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-Allyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst-15 (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-2-Allyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。