methyl 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-3,3-dimethyl-4-nitropentanoate | 80053-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-3,3-dimethyl-4-nitropentanoate
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-(3,3-dimethyl-4-methoxycarbonyl-2-nitrobutyl)-pyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester；tert-butyl 5-(5-methoxy-3,3-dimethyl-2-nitro-5-oxopentyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 80053-03-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: OSLBPDUREWVCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-3,3-dimethyl-4-nitropentanoate 在 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethyl)-4,4-dimetylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氯霉素大环化合物的合成：一种光化学方法

  摘要：

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。

  DOI：

  10.1039/c39810000797
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-2-吡咯羧酸叔丁酯 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-3,3-dimethyl-4-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B的生物合成研究有关的合成研究。第3部分。通过硝酮制备异氯二氢卟酚的方法

  摘要：

  2,2,8,8,12,13,17,18-八甲基异细菌二氯已通过利用硝酮的化学方法构建线性系统的路线以中等收率合成，该线性系统使用乙酸铜（II）环化。

  DOI：

  10.1039/p19840002743

文献信息

• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 45. Mitt.
  作者：Heinz Falk、Karl Grubmayr、Gerhard Kapl、Ulrich Zrunek

  DOI：10.1007/bf00808748

  日期：1982.11
• FALK, H.;GRUBMAYR, K.;KAPL, G.;ZRUNEK, U., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 11, 1329-1348
  作者：FALK, H.、GRUBMAYR, K.、KAPL, G.、ZRUNEK, U.

  DOI：——

  日期：——
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。