2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol | 882680-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
• CAS: 882680-81-1
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: DKLCWBPIDDJSCW-SFLWEUCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-2-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-手性糖基磷酸肌醇的磷脂酶切割不对称地结合到脂质体膜中。

  摘要：

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但

  DOI：

  10.1002/chem.200500833