(+)-(4S,5S)-4,5-Bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 159344-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-4,5-Bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-D-dioxolane；(4S,5S)-4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 159344-59-9
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 287.979
• InChiKey: NHNZOHJJFWCQNO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-4,5-Bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 C₅₆H₅₉N₃O₁₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected hydroxylated azalkene-α,α′-bridged bis(α-glycine) and dihydroxylysine derivatives

  摘要：

  Stereoselective syntheses of hydroxylated azalkene-alpha,alpha'-bridged bis(alpha-glycine) derivatives and lysine derivatives are described. The bridge was formed as a secondary amine by a reductive dimerization process of two azide molecules upon hydrogenolysis over 5% palladium-on-charcoal. Lysine derivatives were formed by reduction of the azide function to a primary amine. In the target amino acids the vicinal dihydroxy functions were protected as acetonides, the N'-amino group as a Z-derivative and the alpha-amino groups as Fmoc-derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00094-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇 在 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(4S,5S)-4,5-Bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  具有空间需求和手性二乙二胺配体的制备和性质

  摘要：

  一系列新的刚性Distibines 1,8-双（R 2 Sb）萘（R = Me：（1）; R = Ph：（2））和手性Distibines 2,2'-bis（R 2 Sb ）-1,1'-联萘基（R = Me：（3）; R = Ph：（4）为外消旋混合物）和4,5-双（（R 2 Sb）甲基）-2的离散对映体， 2-二甲基-1,3- D /L-二氧戊环（R = Me：（5）（L），（7）（D）; R = Ph：（6）（L），（8）（D））已使用两种亲电子的halostibine试剂和含二溴衍生物的双锂试剂（（1）–（4））或亲核性苯乙烯化物试剂（（5）–（8））。扭曲的八面体络合物[Mo（CO）4（L）]，L =（1）–（8），平面[PtCl 2（L）]，L =（1），（2），（3），（5）和中性的五坐标[RhCl（cod）（L）]，L =（2），（4），（6），并据此讨论了光谱数据的趋势。配

  DOI：

  10.1039/b808493a

文献信息

• Asymmetric synthesis of unsaturated and bis-hydroxylated (S,S)-2,7-Diaminosuberic acid derivatives
  作者：Peter Kremminger、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00393-1

  日期：1997.5

  Stereoselective syntheses of cystine substitutes with all-carbon C4-bridges are described. The disulfide unit between the two alanine moieties in cystine has been replaced by a C2-unit. When the C2-unit is olefinic, conformationally constrained cis- and trans-unsaturated analogues result. Vicinal dihydroxy analogues were formed when the C2-unit was a vicinal 1,2-ethylenediol derivative. N-Fmoc protection

  描述了具有全碳C 4桥的胱氨酸替代物的立体选择性合成。胱氨酸中两个丙氨酸部分之间的二硫键单元已被C 2-单元取代。当C 2-单元为烯烃时，得到构象约束的顺式和反式不饱和类似物。当C 2-单元为邻位的1,2-乙二醇衍生物时，形成了邻位二羟基类似物。描述了新的C 4桥联双（氨基酸）的N -Fmoc保护。
• Dimers of harmol or of its derivatives and uses thereof
  申请人：BioAlliance Pharma

  公开号：EP2050747A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention relates to a compound of formula (II):         A-X-A     (II) wherein: - A represents in particular a radical of formula (1): wherein R1 represents in particular a methyl group, R2 represents in particular an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, and R3 to R7 represent preferably H, - X represents in particular an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（II）：A-X-A（II）其中：- A特指化学式（1）中的基团其中R1特指甲基基团，R2特指1至10个碳原子的烷基基团，R3至R7优选代表H，- X特指1至10个碳原子的烷基基团，用于癌症治疗。
• Chiral Metal-Dithiolene/Viologen Ion Pairs: Synthesis and Electrical Conductivity
  作者：Horst Kisch、Bernhard Eisen、Robert Dinnebier、Kenneth Shankland、William I. F. David、Falk Knoch

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<738::aid-chem738>3.0.co;2-6

  日期：2001.2.2

  Enantiomerically pure dithiolene complexes NBu4[Ni[(R,R)-diotte)2] and NBu4[Ni((S,S)-diotte]2] (diotte2- = a 1,3-dioxolane-tetrathiaethylene), were prepared from the corresponding enantiomers of a diotte2- precursor. The structure of the precursor was solved by single-crystal X-ray analysis; desulfurization afforded a novel tetrathiafulvalene derivative. Combination of the complex monoanion with the enantiomers

  合成了[5-二硫醇盐]，MV [Ni（dmit）2）] 2，[Ni（diotte）2]和[Ni（diotte）（dmit）]。MV- [Ni（dmit）2）] 2的X射线粉末衍射结构分析显示，存在包含序列阴离子-阴离子-阳离子的混合堆叠。虽然在堆栈中没有可观察到的短接触，但在堆栈之间可观察到短距离的S ... H距离（2.77至2.86 A）的阳离子-阴离子相互作用，以及短距离的S-H阴离子-阴离子相互作用。 .S距离为3.55至3.65A。在没有叠层内相互作用的情况下，在该络合物和其他络合物中均未检测到离子对电荷转移带。ESR和UV / Vis数据表明，在[Ni（diotte）2]-中，电子离域作用不如相应的mnt2-和dmit2-配合物中明显。压制粉末药丸的比电导率（sigma）为10（-2）至10（-12）ohm（-1）cm（-1），并且在所有情况下均随温度（293-393 K）的增
• DeLuca, Mark R.; Magnus, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2661 - 2667
  作者：DeLuca, Mark R.、Magnus, Philip

  DOI：——

  日期：——
• An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides
  作者：Venkataramanarao Rao、Suryakiran Navath、Mohankumar Kottur、James R. McElhanon、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.002

  日期：2013.9

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.