3-溴-5-氟吲哚 | 1186663-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氟吲哚
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 1186663-46-6
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: YXFQNEUIXLDSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氟吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(5-fluoro-3-(4-sulfamoylbenzyl)-1H-indol-1-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF LACTATE DEHYDROGENASE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE LACTATE DÉSHYDROGÉNASE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2016109559A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 碘苯二乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到3-溴-5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2 / NaX介导的卤化作用提供了有价值的合成子3-卤代吲哚衍生物的通道†

  摘要：

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。

  DOI：

  10.1039/c8nj03822h

文献信息

• [EN] NEW CRTh2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010881A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过CRTh2拮抗剂活性改善的病理状况或疾病中的用途。
• New CRTh2 antagonists.
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548863A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。
• Predicting the Substrate Scope of the Flavin‐Dependent Halogenase BrvH
  作者：Pia R. Neubauer、Silke Pienkny、Ludger Wessjohann、Wolfgang Brandt、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbic.202000444

  日期：2020.11.16

  generation of a pharmacophore model adapted from a virtual screening methodology frequently employed in medicinal chemistry helped to suggest and identify new substrates for an orphan flavin‐dependent halogenase for which the native substrate is not yet known.

  绑定还是不绑定？就是那个问题。根据药物化学中常用的虚拟筛选方法改编的药效团模型的生成有助于建议和识别孤儿黄素依赖性卤化酶的新底物，而该卤化酶的天然底物尚不清楚。
• COMBINATION OF IAP INHIBITOR AND IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20220175917A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present invention relates to a combination of a compound represented by formula (I), an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are used as an IAP inhibitor, and an immune checkpoint inhibitor; and use of the combination in the preparation of a cancer treatment drug.

  本发明涉及一种由式(I)所表示的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐的组合物，其用作IAP抑制剂，以及免疫检查点抑制剂的组合物；以及该组合物在制备癌症治疗药物中的应用。
• Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines by Palladium-Catalyzed Cyclization of 3-Bromoindoles with Internal Alkynes via Spirocyclic Cyclopentadiene Intermediates
  作者：Biao Guo、Jiaying Lv、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00716

  日期：2023.7.7

  involving a sequential double alkyne insertion into the carbon–palladium bond and dearomatization of indole. The present studies have developed a novel ring-expansion reaction of the pyrrole ring to pyridine via one carbon insertion into the C2–C3 bond of indoles and provided a simple and distinct route for the construction of tricyclic fused-quinoline derivatives that are not easy to access with conventional

  描述了一种在钯存在下通过 3-溴吲哚与内部炔烃环化构建环戊[ c ]喹啉环的新方法。环戊烷的形成[ c]喹啉环是由螺环环戊二烯中间体的双[1,5]碳σ重排提出的，该中间体是通过3-溴吲哚与内部炔烃的环化原位生成的，涉及连续的双炔插入碳-钯键和吲哚的脱芳构化。目前的研究开发了一种通过在吲哚的C2-C3键上插入一个碳将吡咯环扩环为吡啶的新型反应，并为构建不易合成的三环稠合喹啉衍生物提供了一种简单而独特的路线。通过常规方法访问。