3-溴-5-氟吡啶1-氧化物 | 1221793-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氟吡啶1-氧化物
• 中文别名: 3-溴-5-氟吡啶-1-氧化物
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoropyridine-N-oxide
• 英文别名: 3-bromo-5-fluoro-1-oxidopyridin-1-ium；3-bromo-5-fluoropyridine 1-oxide
• CAS: 1221793-60-7
• 化学式: C₅H₃BrFNO
• 分子量: 191.987
• InChiKey: TUZIFJRCUWEXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氟吡啶1-氧化物 在 草酰溴 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以84.4%的产率得到2,5-二溴-3-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物的高度区域选择性卤化：2-卤代吡啶的实际访问。

  摘要：

  描述了在温和条件下不对称吡啶N-氧化物的高效和区域选择性卤化反应。该方法提供了各种药学上重要的中间体，各种2-卤代吡啶的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01057

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTION PESTICIDE COMPRENANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020182577A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling animal pests, including arthropods and in particular insects, nematodes, molluscs or representatives of the order Acarina.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样。此外，本发明涉及含有式（I）化合物的农药组合物，以及制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制动物害虫，包括节肢动物，尤其是昆虫、线虫、软体动物或蜱目动物代表。
• Highly Regioselective Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxide: Practical Access to 2-Halo-Substituted Pyridines
  作者：Ying Chen、Jinkun Huang、Tsang-Lin Hwang、Maosheng J. Chen、Jason S. Tedrow、Robert P. Farrell、Matthew M. Bio、Sheng Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01057

  日期：2015.6.19

  A highly efficient and regioselective halogenation reaction of unsymmetrical pyridine N-oxide under mild conditions is described. The methodology provides a practical access to various 2-halo-substituted pyridines, which are pharmaceutically important intermediates.

  描述了在温和条件下不对称吡啶N-氧化物的高效和区域选择性卤化反应。该方法提供了各种药学上重要的中间体，各种2-卤代吡啶的实用途径。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE COMPORTANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2019234160A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds.. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling animal pests, including arthropods and in particular insects, nematodes, molluscs or representatives of the order Acarina.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐，立体异构体，对映异构体，互变异构体和N-氧化物。此外，本发明涉及包含公式（I）化合物的农药组合物，制备这些组合物的方法，以及将这些化合物或组合物用于农业或园艺中，以对抗，预防或控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，线虫，软体动物或螨类动物。
• Application of 1,1-ADEQUATE, HMBC, and Density Functional Theory To Determine Regioselectivity in the Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Tsang-Lin Hwang、Michael D. Bartberger、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00370

  日期：2016.5.6

  two-bond proton to carbon correlations to unequivocally distinguish the major and minor regioisomers of ortho-halogenated pyridines and to aid in assignment of the corresponding proton and carbon chemical shifts. M06-2X/6-31+G(d,p) free energies of the regioisomeric intermediates arising from deprotonation correctly predict the experimentally observed preference and thus can be used to tune the substituent

  1,1-ADEQUATE光谱清楚地显示了特定的两键质子与碳的相关性，以明确地区分邻卤代吡啶的主要和次要区域异构体，并有助于分配相应的质子和碳化学位移。由去质子化引起的区域异构中间体的M06-2X / 6-31 + G（d，p）自由能正确预测了实验观察到的偏好，因此可用于调整取代基的模式，以产生所需的区域化学结果。