ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1161362-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl per-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-ethoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1161362-52-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: BQFKKRLDROUAKM-DKQOGILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基糖苷被鉴定为糖苷，二糖和寡糖合成的糖基供体。

  摘要：

  在乙腈中存在AuBr（3）的情况下，稳定的甲基糖苷被鉴定为糖基供体；利用我们新颖的激活方案的显着特征，成功地检测了一组包含脂肪族，脂环族，甾族和糖醇的糖苷配基的糖基化反应，并将二糖和三糖的甲基糖苷转化为相应的三糖和四糖。

  DOI：

  10.1039/b822526e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.01h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对糖基化反应的实证理解

  摘要：

  允许立体和区域选择性安装糖苷键的可靠糖基化反应对于聚糖链的化学合成至关重要。糖基化的立体选择性极难控制，因为该反应具有高度的敏感性，而且其变化的、同步的机械途径受未知程度的影响、优势或相互依赖的变量控制。设计了一个自动化平台来快速、可重复和系统地筛选糖基化，从而解决这个基本问题。以尽可能孤立的方式研究了 13 个变量，以识别和量化亲电糖基化试剂（糖基供体）和亲核试剂（糖基受体）的固有偏好。增强、抑制、甚至发现使用明智的环境条件覆盖这些偏好。只需改变反应条件，就可以调整涉及两个特定伙伴的糖基化，以产生一种立体异构体的 11:1 选择性或另一种立体异构体的 9:1 选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04525