3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one | 931696-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(3-methylphenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 931696-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RPTSFSJBJOWBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-ol 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzaldehyde O-3-(3-methylbenzyl)-2-oxoindolin-3-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-甲基苄醇 在 ruthenium trichloride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition between 3-subsituted oxindoles and enals catalyzed by camphor sulfonyl hydrazine
  作者：Wen-Fu Cheng、Ling-Yan Chen、Fang-Fang Xu、Wei-Yu Lin、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1039/c8ob02934b

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael addition between 3-substituted oxindoles and enals catalyzed by chiral camphor sulfonyl hydrazines (CaSHs) has been developed. A wide range of 3-substituted oxindoles and enals were successfully used, giving the corresponding 3,3-disubstituted oxindoles containing vicinal stereogenic carbon centers in good yields with good to excellent enantioselectivities and moderate

  已经开发了手性樟脑磺酰基肼（CaSHs）催化的3-取代的羟吲哚与烯醛之间的有机催化不对称迈克尔加成反应。成功地使用了广泛的3-取代的羟吲哚和烯醛，从而以高收率获得了具有邻位立体成碳中心的相应3,3-二取代的羟吲哚，具有良好至优异的对映选择性和中等至良好的非对映选择性（产率高达89％，99％ ee和99：1 dr）。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Amino-2-oxindole Derivatives: Catalytic Asymmetric α-Amination of 3-Substituted 2-Oxindoles with a Chiral Scandium Complex
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Ke Shen、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000126

  日期：2010.6.11

  A highly enantioselective α‐amination of 3‐substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by a chiral Sc(OTf)3/N,N′‐dioxide complex (Tf: triflate) has been developed and affords the corresponding 3‐amino‐2‐oxindole derivatives in high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The procedure is capable of tolerating a relatively wide range of substrates, and excellent

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。