1-acetyl-(E)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione | 30166-29-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-(E)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-acetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione；1-Acetyl-3-(phenylmethylidene)piperazine-2,5-dione；(3E)-1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 30166-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MJCOATFQVUUHFN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-(E)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione 在 NaH 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到1-acetyl-3-benzylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical piperazine compounds

  摘要：

  通用式（I）的哌哙二酮：其中R.sup.1从氢中选择；一个式子为--(NH).sub.t--COR.sup.3的基团，其中t为0或1，R.sup.3是在此处定义的有机取代基；一个式子为（D）的基团；以及一个式子为（E）的基团及其药用盐被用作多药耐药的调节剂。

  公开号：

  US05935955A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.78 g (38%)的产率得到1-acetyl-(E)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical diketopiperazine compounds

  摘要：

  式(I)的二酮二肽：其中R.sub.7和R.sub.8中的每一个（可以相同也可以不同）是氢或硝基；Y是##STR2## --O--或--S--，其中R.sub.9和R.sub.10中的每一个（可以相同也可以不同）是氢或硝基；n为0、1或2；m是1到6的整数；每个R.sub.6（可以相同也可以不同）是C.sub.1 -C.sub.6烷基基团；X从以下公式的苯基（i）中选择##STR3##及其盐和酯具有抑制纤溶酶原激活抑制剂的活性。

  公开号：

  US05750530A1

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05700804A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Diketopiperazines of the formula: ##STR1## where each of R.sub.1 to R.sub.10, which may be the same or different, is independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, -cyano, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 COOH, --CO.sub.2 R.sup.11, --NHCOR.sup.11, --NHSO.sub.2 R.sup.13, --SO.sub.2 R.sup.13, --CON(R.sup.11 R.sup.12), --SOR.sup.13, --SO.sub.2 N(R.sup.11 R.sup.12), --N(R.sup.11 R.sup.12), and --O(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.11 R.sup.12), --O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --OCOR.sup.11, --CH.sub.2 OCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOR.sup.11, --CH.sub.2 NHCOOR.sup.13, --CH.sub.2 SR.sup.11, --CH.sub.2 SCOR.sup.11, --CH.sub.2 S(O).sub.m R.sup.13 wherein m is 1 or 2, --CH.sub.2 NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --N(R.sup.11)COR.sup.12, --NHCOCF.sub.3, --NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --NHCO(CH.sub.2).sub.n OCOR.sup.11 and --NHCO(CH.sub.2).sub.n OR.sup.11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R.sup.11 and R.sup.12 is independently H or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sup.13 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or any of R.sub.1 and R.sub.2, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4 and R.sub.4 and R.sub.5, or R.sub.6 and R.sub.7, R.sub.7 and R.sub.8, R.sub.8 and R.sub.9 and R.sub.9 and R.sub.10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are inhibitors of the plasminogen activator inhibitor.

  该公式的双肽酮为：其中R.sub.1到R.sub.10中的每一个，可以相同也可以不同，独立地从以下组中选择：氢、未取代或取代一个或多个卤素原子的C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫基、卤素、羟基、硝基、苯基、-氰基、-CH.sub.2 OH、-CH.sub.2 COOH、-CO.sub.2 R.sup.11、-NHCOR.sup.11、-NHSO.sub.2 R.sup.13、-SO.sub.2 R.sup.13、-CON(R.sup.11 R.sup.12)、-SOR.sup.13、-SO.sub.2 N(R.sup.11 R.sup.12)、-N(R.sup.11 R.sup.12)和-O(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.11 R.sup.12)、-O(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-OCOR.sup.11、-CH.sub.2 OCOR.sup.11、-CH.sub.2 NHCOR.sup.11、-CH.sub.2 NHCOOR.sup.13、-CH.sub.2 SR.sup.11、-CH.sub.2 SCOR.sup.11、-CH.sub.2 S(O).sub.m R.sup.13，其中m为1或2、-CH.sub.2 NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-N(R.sup.11)COR.sup.12、-NHCOCF.sub.3、-NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、-NHCO(CH.sub.2).sub.n OCOR.sup.11和-NHCO(CH.sub.2).sub.n OR.sup.11，其中n为0或是从1到6的整数，R.sup.11和R.sup.12中的每一个都是独立的H或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sup.13是C.sub.1-C.sub.6烷基；或者R.sub.1和R.sub.2、R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4、R.sub.4和R.sub.5、或R.sub.6和R.sub.7、R.sub.7和R.sub.8、R.sub.8和R.sub.9、R.sub.9和R.sub.10中的任意一个，与它们附着的碳原子一起形成苯环；其药学上可接受的盐和酯是纤溶酶原激活抑制剂。
• Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
  申请人：Palladino A. Michael

  公开号：US20050197344A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating vascular proliferation are also disclosed.

  公开了以下结构（I）代表的化合物：制备这种化合物的方法也被公开，其中所述方法包括将二酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；然后将中间化合物与第二醛反应，以产生具有通用结构的化合物类，其中第一醛和第二醛选自氧唑羧醛，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物组成的群体，从而形成上述化合物，其中R1、R1'、R1''、R2、R3、R4、R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别根据附带说明书中的描述进行定义。还公开了用于治疗血管增殖的组合物和方法。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119985A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑肽，它们可用作丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗如成人呼吸窘迫综合征、败血症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• [EN] PIPERAZINE-2,5-DIONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE-2,5-DIONE EMPLOYES COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTIPLE AUX ANTICANCEREUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1996020180A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) A piperazinedione of general formula (I), wherein R1 is selected from hydrogen; a group of formula -COR3 -(NH)t-COR3 wherein t is 0 or 1 and R3 is selected from (i): (A) wherein v is 0 or 1 when t is 1 and v is 1 when t is 0; and wherein n is 0, 1, 2, or 3 at least one of n and m being other than 0, and either (ii): (B) wherein p is 1 or 2 and Z is C2-C6 alkenyl or a phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkoxy; and (iii): (C) wherein R9 is C1-C6 alkyl, pyrimidinyl or a phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkoxy; and (F) and R2 is hydrogen or a group of formula -COR3 as defined above, provided that one or R1 and R2 is hydrogen and the other is not hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as modulators of multidrug resistance.(FR) L'invention concerne une pipérazinedione de formule générale (I). Dans cette formule, R1 est choisi parmi l'hydrogène et les groupes -COR3, -(NH)t-COR3 où t est égal à 0 ou 1. R3 représente (i) le groupe (A) dans lequel v est égal à 0 ou 1 quand t est égal à 1, v est égal à 1 quand t est égal à 0 et n est égal à 0, 1, 2 ou 3, à condition qu'au moins m ou n soit autre que 0; ou (ii) le groupe (B) dans lequel p est égal à 1 ou 2 et Z est un groupe C2-C6 alcényle ou phényle, éventuellement substitué par un groupe C1-C6alcoxy; ou (iii) le groupe (C) dans lequel R9 est un groupe C1-C6alkyle, pyrimidinyle ou phényle, éventuellement substitué par un C1-C6alcoxy; ou encore le groupe (F). R2 est un hydrogène ou un groupe de la formule -COR3 comme défini ci-dessus, à condition que R1 ou R3 soit un hydrogène et que l'autre de ces deux groupes ne soit pas un hydrogène. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés et leurs sels ont une activité de modulateurs de la résistance multiple aux anticancéreux.

  一种通式（I）的哌嗪二酮，其中R1选自氢; 公式-COR3-（NH）t-COR3，其中t为0或1，R3选自（i）：（A）其中当t为1时v为0或1，当t为0时v为1; 其中n为0、1、2或3，n和m中至少有一个不为0，或（ii）：（B）其中p为1或2，Z为C2-C6烯基或苯基，可选地被C1-C6烷氧基取代; 和（iii）：（C）其中R9为C1-C6烷基，嘧啶基或可选地被C1-C6烷氧基取代的苯基; 和（F），R2为氢或上述定义的公式-COR3的基团，前提是R1和R2中的一个为氢，另一个不为氢; 其药学上可接受的盐具有多药耐受性调节剂的活性。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Cortech, Inc.

  公开号：US20030203851A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑烷肽类，它们可作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明中的化合物可用于治疗成人呼吸窘迫综合症、脓毒症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。