1-acetyl-3-[(Z)-benzylidene]-2,5-piperazinedione | 30166-29-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-[(Z)-benzylidene]-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；1-acetyl-3-(Z)-phenylmethylidene-2,5-piperazinedione；(3Z)-1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione；(Z)-1-acetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；(Z)-1-acetyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione；1-acetyl-(Z)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
• CAS: 30166-29-1；30166-30-4；41808-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MJCOATFQVUUHFN-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-[(Z)-benzylidene]-2,5-piperazinedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 生成 3-α-bromobenzyl-3-hydroxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Picroroccelin Diastereomers and Their Regioisomers

  摘要：

  Picroroccelin、3,6-二苄基-3-羟基-6-甲氧基-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮及其区域异构体是通过八个步骤从甘氨酸酸酐合成的其二烯异构体混合物，通过3,6-二苄基亚胺-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1453
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.78 g (38%)的产率得到1-acetyl-3-[(Z)-benzylidene]-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  式子为##STR1##的二酮哌嗪，其中R.sub.1和R.sub.2中至少一个且不相同的基团选自X和被X取代的苯基团、C(O)X、OC(O)CH.sub.2 X、OCH.sub.2 CH.sub.2 X、CH.sub.2 X、CONH(CH.sub.2).sub.n X、O(CH.sub.2).sub.n CH(OH)(CH.sub.2).sub.n X ##STR2## ，如适用，R.sub.1和R.sub.2中的另一个基团是一个苯基团，可选地被一个或多个来自卤素、硝基、甲氧基、NHC(O)R.sub.12、CO.sub.2 H、O(CH.sub.2).sub.n N(R.sub.12 R.sub.13)、C.sub.1-C.sub.4烷基和(CH.sub.2).sub.n C(O)OR.sub.12的基团取代；X是选自吡啶基、咪唑基、呋喃基、吡咯基、吡咯啉基、噻吩基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、喹啉基、异喹啉基和吲哚基的五元或六元杂环环，当氮为杂原子时，可选地被氢、甲基、氧、叔丁氧羰基或SO.sub.2Me取代，该杂环环可选地被卤素\x9b氢！、甲基、MeS、苯基、O(CH.sub.2).sub.n N(R.sub.12 R.sub.13)或可选地含有一个或多个羰基基团并可选地与苯环融合；Y为O或S；R.sub.12和R.sub.13，可以相同也可以不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；n为0或具有值1、2、3或4的整数；具有抑制纤溶酶原激活因子抑制剂活性的药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05891877A1

文献信息

• Oxidative Removal of<i>N</i>-(4-Methoxybenzyl) Group on 2,5-Piperazinediones with Cerium(IV) Diammonium Nitrate
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Thoru Okamoto、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.1413

  日期：1985.5

  It was shown that N-(4-methoxybenzyl) group on 2,5-piperazinediones can be oxidatively removed with cerium(IV) diammonium nitrate under mild conditions, and the oxidative removal was performed in some model compounds which have several functional groups.

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。
• Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products
  作者：Peter P. Molesworth、Michael G. Gardiner、Roderick C. Jones、Jason A. Smith、Robert S. Tegg、Calum Wilson

  DOI：10.1071/ch10006

  日期：——

  Structural analogues of the phytotoxic thaxtomin natural products have been synthesized by building upon a piperazinedione core and from l-phenylalanine. The compounds were evaluated for their phytotoxic activity against Arabidopsis thaliana seedlings and some of the key features for activity have been identified.

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
  申请人：Palladino A. Michael

  公开号：US20050197344A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating vascular proliferation are also disclosed.

  公开了以下结构（I）代表的化合物：制备这种化合物的方法也被公开，其中所述方法包括将二酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；然后将中间化合物与第二醛反应，以产生具有通用结构的化合物类，其中第一醛和第二醛选自氧唑羧醛，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物组成的群体，从而形成上述化合物，其中R1、R1'、R1''、R2、R3、R4、R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别根据附带说明书中的描述进行定义。还公开了用于治疗血管增殖的组合物和方法。