1L-1-O-acetyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methyl-chiro-inositol | 134235-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1-O-acetyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] acetate
• CAS: 134235-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: KYNXIOQZEVGFSF-KISRQWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-O-acetyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1L-1,2,6-tri-O-acetyl-5-O-methyl-3,4-di-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1L-1-O-acetyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5