D-3-Chloro-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 150491-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-3-Chloro-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 150491-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: GYKLTJNFMARUIZ-BHQVJMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-Chloro-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((1S,2S,3S,4S,5R,6S)-3-chloro-2,6-dihydroxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues

  摘要：

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。

  DOI：

  10.1039/c39940001301
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 在 camphor-10-sulfonic acid 四氯化碳 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 D-3-Chloro-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the D-3-Deoxy-3-fluoro and D-3-Chloro-3-deoxy Analogs of Phosphatidylinositol

  摘要：

  The naturally occurring inositol derivative, L-quebrachitol (1), serves as starting material for the synthesis of D-3-deoxy-3-fluoro- and D-3-chloro-3-deoxy-myo-inositol (4, 28). Their transformation into the title compounds 22 and 40 (abbreviated as FPI and CPI, respectively) is accomplished by benzylation of all hydroxyl groups but OH-1 to which the phosphatidic acid side chain is subsequently attached using the phosphoramidite protocol, and hydrogenolytic deprotection. Compounds 4 and 28, as reported earlier, exhibit moderate and high selectivity, respectively, in the growth inhibition of v-sis transformed vs wild type murine NIH 3T3 cells if myo-inositol is absent but are inactive in the presence of physiological inositol levels. On the other hand, FPI possesses a nearly 2 orders of magnitude higher activity but no selectivity both in the absence or presence of myo-inositol. CPI is inactive as is the simplified analogue 24 of FPI in which the phosphatidic acid moiety has been replaced by an octadecyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00084a010