(2S,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentane | 936116-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentane
• 英文别名: (2S,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine；(3R),(2S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethyl-amine
• CAS: 936116-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: JKVBTSJLQLSTHJ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentane 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-N,N-2-trimethylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Aza-Belluš-Claisen重排使能的外消旋他喷他多及其立体异构体的合成

  摘要：

  介绍了外消旋他喷他多及其立体异构体的简明合成方法。关键步骤是TiCl 4 ·THF 2-过氧化的氮杂-Belluš-Claisen重排，以创建两个相邻的叔碳立体异构中心。随后的酰胺还原和烯烃的氢化反应产生了他喷他多及其立体异构体。当前的方法提供了一种实用的合成途径来接近这类具有药学意义的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300081
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 sodium cyanoborohydride 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。

  公开号：

  WO2016007823A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• Four stereoisomers of the novel μ-opioid receptor agonist tapentadol hydrochloride
  作者：Krishnan Ravikumar、Balasubramanian Sridhar、Nitin Pradhan、Mayur Khunt

  DOI：10.1107/s0108270111001727

  日期：2011.2.15

  The crystal and molecular structures of four stereoisomers of tapentadol hydrochloride [systematic name: 3‐(3‐hydroxyphenyl)‐N,N,2‐trimethylpentan‐1‐aminium chloride], C14H24NO+·Cl−, a novel analgesic agent, have been determined by X‐ray crystal structure analysis. Resolution of the isomers was carried out by reverse‐phase and chiral high‐performance liquid chromatographic (HPLC) methods. Stereoisomers

  晶体和他喷他多的盐酸的四种立体异构体的分子结构[系统名称：3-（3-羟基苯基） - ñ，Ñ，2-三甲基戊-1-铵氯化物]，C 14 H ^ 24 NO + ·氯- ，一种新型的镇痛通过X射线晶体结构分析确定了化学试剂。异构体的拆分通过反相和手性高效液相色谱（HPLC）方法进行。立体异构体（I）和（II）在单斜空间群P 2 1中结晶，每个在不对称单元中带有两个他喷他多阳离子和两个氯阴离子，而立体异构体（III）和（IV）在正交空间群中结晶。P 2 1 2 1 2 1，在不对称单元中带有一个他喷他多阳离子和一个氯阴离子。四种对映体的绝对构型通过X射线晶体学确定。晶体结构揭示了在3-乙基和2-甲基处的立体化学是R，R，S，S，S，R，R和R，S分别在立体异构体（I）-（IV）中。对于（I）和（IV），乙基和氨基丙基相对于苯酚环采用不同的取向。在所有四个结构中，氯离子与他喷他多尔分子一起参与NH
• Process for Preparing a Substituted Dimethyl-(3-arylbutyl)amine Compound by Homogeneous Catalysis
  申请人：Hell Wolfgang

  公开号：US20090043132A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds of the formula II can be hydrogenated to the corresponding butane derivatives in the presence of homogeneous cataslysts composed of metal salts or complexes containing metals selected from the group consisting of Rh, Ir, and Ru and preferably containing diphosphine ligands, with, in addition, excellent optical yields being achieved when one of R 2 and R 3 is not a hydrogen atom and the diphosphine ligand is chiral.

  式II的化合物可以在含有Rh、Ir和Ru金属盐或配合物的均相催化剂存在下加氢成为相应的丁烷衍生物，最好含有二膦配体，而且当R2和R3中的一个不是氢原子且二膦配体是手性的时，可以实现优异的光学产率。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20160009635A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER DIMETHYL-(3-ARYL-BUTYL)-AMIN-VERBINDUNGEN MITTELS HOMOGENER KATALYSE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1943211A1

  公开（公告）日：2008-07-16