(E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)dimethyl(phenyl)silane | 1202207-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1202207-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: JVFGOHUWDGBDGB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnamic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Ethers
  作者：Ralph Moser、Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9023908

  日期：2010.1.1

  Allylic phenyl ethers serve as electrophiles toward Pd(0) en route to a variety of allylic silanes. The reactions can be run at room temperature In water as the only medium using micellar catalysis.
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。