(E)-3-[(2R,3R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 131330-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 131330-90-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: GFPHOZGXTMALLO-RTLBOKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.66h， 生成 tert-butyl-[3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 苯甲酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-3-[(2R,3R)-3-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4