ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate | 112065-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 112065-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₄Si
• 分子量: 428.383
• InChiKey: GAFBPHUFYPSTGE-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 氟化氢吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (syn)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801

文献信息

• Synthesis of AB and CD Spiroketal of Spongistatin 1
  作者：Cheuk Kun Lau、Simon Crumpler、Kathy Macfarlane、Florence Lee、Carl Berthelette

  DOI：10.1055/s-2004-831334

  日期：——

  The AB (C 1 -C 1 3 ) and CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal of spongistatin 1 were prepared diastereoselectively from syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate derived from 2-deoxy-D-ribose.

  海绵抑素 1 的 AB (C 1 -C 1 3 ) 和 CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal 从 2-脱氧-D 衍生的顺-和抗-3,5-二羟基-6-庚烯酸酯非对映选择性地制备-核糖。
• Total synthesis of LTB4 and analogs
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme、Cheuk K. Lau、Robert Zamboni

  DOI：10.1021/jo00237a008

  日期：1988.1
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——