ethyl (syn)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate | 107400-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (syn)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
• 英文别名: ethyl syn-3,5-dihydroxy-6-heptenoate；ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 107400-59-9；107400-60-2；114433-99-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZYOZFSCMERENNR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (syn)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 swern reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Shintani, Takuya; Oku, Akira, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12346 - 12347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 生成 ethyl (syn)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Mevinolin-Like Lactone Precursors

  摘要：

  The synthesis of mevinolin-like lactone precursors and the evaluation of their ability in the N-alkylation of N-potassium-phthalimide are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919408010191

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose: Intermediates for Polyols Synthesis
  作者：Cheuk K. Lau、Peter Zakrzewski

  DOI：10.1055/s-2003-36801

  日期：——

  Syntheses of all four diastereomers of syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate, proven versatile synthetic intermediates that are enantiomerically pure and functionally differentiated at both ends, have been developed.

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。
• Synthesis of 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃ A-Ring Synthon by Pd-Catalyzed Cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kazuhisa Miyamoto、Yoshiro Hirai、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1997-745

  日期：1997.2

  A short and efficient synthesis of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 A-ring synthon starting from diketene, acrolein and ethyl malonate by using palladium-catalyzed cyclization of the (Z)-enol triflate is described.

  介绍了一种以二乙烯、丙烯醛和丙二酸乙酯为原料，通过钯催化环化 (Z)- 烯醇三酸酯，简短高效地合成 1δ，25-二羟基维生素 D3 A 环合成物的方法。
• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• Stereoselective Reduction of ?-Hydroxy-?-ketoesters
  作者：Faizulla G. Kathawala、Bernhard Prager、Kapa Prasad、Oljan Repi?、Michael J. Shapiro、Russell S. Stabler、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19860690407

  日期：1986.6.18

  AbstractThe reduction of δ‐hydroxy‐β‐ketoesters 1 was investigated with three different reducing agents. In several instances, high selectivity in favor of syn‐1,3‐diols was observed.
• Synthesis and Reactivity of Mevinolin-Like Lactone Precursors
  作者：G. Bertolini、C. Casagrande、G. Norcini、F. Santangelo

  DOI：10.1080/00397919408010191

  日期：1994.7

  The synthesis of mevinolin-like lactone precursors and the evaluation of their ability in the N-alkylation of N-potassium-phthalimide are reported.