ethyl (3R,5S)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-6-heptenoate | 521315-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,5S)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 521315-83-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: LFTPHWUXWVRKOB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,5S)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-6-heptenoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以71%的产率得到(4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到ethyl (3R,5S)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose: Intermediates for Polyols Synthesis
  作者：Cheuk K. Lau、Peter Zakrzewski

  DOI：10.1055/s-2003-36801

  日期：——

  Syntheses of all four diastereomers of syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate, proven versatile synthetic intermediates that are enantiomerically pure and functionally differentiated at both ends, have been developed.

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。
• Synthesis of AB and CD Spiroketal of Spongistatin 1
  作者：Cheuk Kun Lau、Simon Crumpler、Kathy Macfarlane、Florence Lee、Carl Berthelette

  DOI：10.1055/s-2004-831334

  日期：——

  The AB (C 1 -C 1 3 ) and CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal of spongistatin 1 were prepared diastereoselectively from syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate derived from 2-deoxy-D-ribose.

  海绵抑素 1 的 AB (C 1 -C 1 3 ) 和 CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal 从 2-脱氧-D 衍生的顺-和抗-3,5-二羟基-6-庚烯酸酯非对映选择性地制备-核糖。