Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 249512-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 249512-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₀
• 分子量: 449.414
• InChiKey: PFRJYNFVKODOHG-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  136.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-2-hydroxyethyl isocyanoacetate 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 copper(I) oxide 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到4-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethoxycarbonyl]-1-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用新型催化系统通过异氰酸酯的交叉环加成反应合成N-丙烯酰亚胺唑

  摘要：

  的直接催化合成Ñ -arylimidazoles从相应的起始Ñ -arylformamides和Ñ甲酰甘氨酸酯进行说明。应用于不同的芳基取代的吸电子和供电子基团以非常高的产率提供了类似的杂环化合物。使用氧化铜（I）/脯氨酸催化剂可使反应在室温下进行。还描述了带有N-芳基咪唑的碳水化合物部分的第一合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.152
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formamidophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含糖多异氰化物作为 HPLC 手性固定相分离对映异构体

  摘要：

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2681