4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester | 76871-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 7-acetoxy-(5S,6S)-epoxyheptanoic acid methyl ester
• CAS: 76871-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: XUGOHTGSVVNFOC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester 在 CrO₃*2Py 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of allylic alcohols employing 4,5-diphenyloxazole as a masked ester functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81303-4

文献信息

• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。