N-butyl-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxamide | 213540-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 3-[4-(Butylcarbamoyl)-6-fluoro-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]quinolin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 213540-82-0
• 化学式: C₂₉H₂₆F₂N₂O₃
• 分子量: 488.534
• InChiKey: GYHHEVZDRCJNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以16%的产率得到N-butyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(2'-Fluoro-biphenyl-4-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-butyl-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3