methyl 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate | 109519-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-3,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate；methyl 2-[(4S,6R)-6-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 109519-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HQSOLRBHGJZPST-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S,6R,E)-4-hydroxy-6-(2-phenylethenyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of argentilactone 11 and Goniothalamin 15

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85168-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of argentilactone 11 and Goniothalamin 15

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85168-0

文献信息

• Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors Based on the Olefination Strategy
  作者：Tamejiro Hiyama、Tatsuya Minami、Kyoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.364

  日期：1995.1

  Synthetic methods were studied for optically active 6-oxo-3,5-isopropylidenedioxyhexanoate esters (4), which could be used as a key precursor of various kinds of artificial analogs of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors. An enantiomer (+)-4 was prepared by asymmetric reduction of β,δ-diketo esters derived from the Taber’s alcohol or l-tartrate followed by a series of chemical transformations, and the desired enantiomer (−)-4 was prepared by the same asymmetric reduction starting from d-tartrate. The key intermediate (−)-4 was finally converted into a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor, NK-104.

  研究了合成光学活性6-氧代-3,5-异丙基二氧六酸酯（4）的方法，这些化合物可作为各种人工类3-羟基-3-甲基戊二酸酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的关键前体。通过对来自塔贝酒精或l-酒石酸盐的β,δ-二酮酯进行不对称还原，制备了对映异构体(+)-4，随后经过一系列化学转化，最终得到所需的对映异构体(−)-4，并通过相同的不对称还原方法从d-酒石酸盐出发制得。关键中间体(−)-4最终转化为一种高效的HMG-CoA还原酶抑制剂NK-104。
• A novel enantioselective synthesis of HMG Co-A reductase inhibitor NK-104 and a related compound
  作者：Tatsuya Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60814-6

  日期：——

  Optically active methyl 6-oxo-3.5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate (5) was prepared by enantioselective syn-reduction of beta,delta-diketo ester 2, followed by hydrolysis, protection of the diol moiety and ozonolysis, and was converted into a highly potent HMG Co-A reductase inhibitor NK-104 and an analogue.
• OCONNOR, B.;JUST, G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5201-5202
  作者：OCONNOR, B.、JUST, G.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of argentilactone 11 and Goniothalamin 15
  作者：Brian O'Connor、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85168-0

  日期：——