<1α(S),2β(2E,6Z)>-tetrahydro-6-<2-(1-oxo-2,6-dodecadienyl)cyclopropyl>-2H-pyran-2-one | 165038-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <1α(S),2β(2E,6Z)>-tetrahydro-6-<2-(1-oxo-2,6-dodecadienyl)cyclopropyl>-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-((1R,2R)-2-((2E,6Z)-dodeca-2,6-dienoyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one；(6S)-6-[(1R,2R)-2-[(2E,6Z)-dodeca-2,6-dienoyl]cyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 165038-18-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: AEGPQIKEUCWRFX-RGMXXOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1α(S),2β(2E,6Z)>-tetrahydro-6-<2-(1-oxo-2,6-dodecadienyl)cyclopropyl>-2H-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-5-[(1R,2R)-2-((2E,6Z)-Dodeca-2,6-dienoyl)-cyclopropyl]-5-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 敌草腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 <1α(S),2β(2E,6Z)>-tetrahydro-6-<2-(1-oxo-2,6-dodecadienyl)cyclopropyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31

文献信息

• Cyclopropane-Containing Eicosanoids of Marine Origin. Biomimetic Synthesis of Constanolactones A and B from the Alga Constantinea simplex
  作者：James D. White、Mark S. Jensen

  DOI：10.1021/ja00128a008

  日期：1995.6

  Asymmetric syntheses of 7, a substance isolated from incubation of arachidonic acid with an acetone powder of the coral Plexaura homomalla, and of constanolactones A (9) and B (10), metabolites of the red alga Constantinea simplex, are described. The key step involves stannic chloride-mediated cyclization of the oxirane derived from Sharpless epoxidation of 10-hydroxy-5,8-decadienoates, and is shown to yield a trans disubstituted cyclopropane Linked to a delta-lactone. Both (R) and (S) configurations at C5 of the lactone are produced in the cyclization, the ratio being independent of olefin geometry in the acyclic precursor, Elaboration of the cyclization products via Nozaki-Kishi coupling of the derived aldehydes 26 and 37 with the appropriate (1E,5Z)-1-iodo-1,5-undecadiene led to 7, 9, and 10, thereby establishing the relative configuration of 7 and confirming the absolute configuration of 9 and 10.
• Enantioselective Total Synthesis of Eicosanoid and Its Congener, Using Organocatalytic Cyclopropanation, and Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1021/jo800631z

  日期：2008.7.1

  An enantioselective unified strategy for the syntheses of the oxylipin class of natural products was accomplished. Our strategy relies on three catalytic steps: (a) organocatalytic cyclopropanation, (b) the catalytic asymmetric transfer hydrogenation (CATHy) reaction, and (c) the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes via Homoallylic Participation
  作者：Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Yuka Onoguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.69.31

  日期：1996.1

  manner (trans) and in a stereospecific manner (inversion of configuration at the chiral center). Various functionalities could be introduced at the α-position of the newly formed cyclopropane ring by treating the cyclization mixture with hetero as well as carbon nucleophiles. Alternatively, treatment of the reaction mixture with triethylamine effects the clean elimination of a triflic acid to give

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。