(6S)-6-[(1R,2R)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]oxan-2-one | 172374-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-[(1R,2R)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 172374-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: USYXQISOVUBOJU-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1R,2R)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]oxan-2-one 在 lithium hydroxide 、 敌草腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.79h， 生成 (S)-5-[(1R,2R)-2-((2E,6Z)-Dodeca-2,6-dienoyl)-cyclopropyl]-5-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (6S)-6-[(1R,2R)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31