(6S)-6-[(1R,2R)-2-acetylcyclopropyl]oxan-2-one | 172374-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-[(1R,2R)-2-acetylcyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 172374-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VLQIHTRVMDRKBB-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1R,2R)-2-acetylcyclopropyl]oxan-2-one 在 lithium hydroxide 、 敌草腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-5-[(1R,2R)-2-((2E,6Z)-Dodeca-2,6-dienoyl)-cyclopropyl]-5-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.57h， 生成 (6S)-6-[(1R,2R)-2-acetylcyclopropyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过同烯丙基参与立体选择性合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.31

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes via Homoallylic Participation
  作者：Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Yuka Onoguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.69.31

  日期：1996.1

  manner (trans) and in a stereospecific manner (inversion of configuration at the chiral center). Various functionalities could be introduced at the α-position of the newly formed cyclopropane ring by treating the cyclization mixture with hetero as well as carbon nucleophiles. Alternatively, treatment of the reaction mixture with triethylamine effects the clean elimination of a triflic acid to give

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。