(4aR,5aS,8R,9S,10aR,12aS)-8-Allyloxy-2,2-dimethyl-9-vinyldecahydro-1,3,5,10-tetraoxabenzo[b]heptalene | 287959-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aR,5aS,8R,9S,10aR,12aS)-8-Allyloxy-2,2-dimethyl-9-vinyldecahydro-1,3,5,10-tetraoxabenzo[b]heptalene
• 英文别名: (1S,3R,8S,11R,13S,14R)-13-ethenyl-6,6-dimethyl-14-prop-2-enoxy-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecane
• CAS: 287959-30-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: ZVTXENCNCQOQQE-SSDAWUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,8R,9S,10aR,12aS)-8-Allyloxy-2,2-dimethyl-9-vinyldecahydro-1,3,5,10-tetraoxabenzo[b]heptalene 在 Cl₂P(Cy₃P)2=CHPh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4aR,5aS,7aR,11aS,12aR,14aS)-2,2-Dimethyl-4,4a,5a,6,7,7a,9,11a,12a,13,14,14a-dodecahydro-1,3,5,8,12-pentaoxadibenzo[b,h]heptalene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-((4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-propoxy]-dimethyl-silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aR,5aS,8R,9S,10aR,12aS)-8-Allyloxy-2,2-dimethyl-9-vinyldecahydro-1,3,5,10-tetraoxabenzo[b]heptalene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265

文献信息

• Synthesis and biological studies of flexible brevetoxin/ciguatoxin models with marked conformational preference
  作者：M.L Candenas、Francisco M Pinto、Cristina G Cintado、Ezequiel Q Morales、Ignacio Brouard、M.Teresa Dı́az、Milagros Rico、Elsa Rodrı́guez、Rosa M Rodrı́guez、Ricardo Pérez、Ruby L Pérez、Julio D Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00047-9

  日期：2002.3

  A comparison of the more active polyether toxins which are selective activators of voltage-sensitive sodium channels (VSSC), indicate that these molecules are mostly flat, with a hinge part around the middle of the molecules and a large curvature at one of the ends. Assuming that the receptor is topographically complementary to the active molecules, from the result reported here we could conclude,

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。