(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d]-[1,3,2]dioxasilin-7-ol | 1547297-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d]-[1,3,2]dioxasilin-7-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-[2-[(4-ethylphenyl)methyl]thiophen-3-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 1547297-55-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₅SSi₂
• 分子量: 661.106
• InChiKey: PWSXRWIUKHCKSX-SSWJQGRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d]-[1,3,2]dioxasilin-7-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-1-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[2-(4-ethylbenzyl)-3-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d]-[1,3,2]dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407