五环[5.3.0.0(2,6).0(3,10).0(4,8)]癸烷-5,9-二酮 | 14725-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[5.3.0.0(2,6).0(3,10).0(4,8)]癸烷-5,9-二酮
• 中文别名: 五环[5.3.02,5.03,10.04,8]葵烷-6,9-二酮
• 英文名称: pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>dodecane-6,10-dione
• 英文别名: pentacyclo<5.3.0.0^2,6.0^4,10.0^5,8>decane-3,9-dione；pentacyclo<5.3.0.0^2,6.0^3,10.0^4,8>decane-5,9-dione；Pentacyclo<5.3.0.0.^2.5.0.^3.9.0^4.8>decan-6,10-dion；1,2,4-Metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalene-3,5-dione, hexahydro-；pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione
• CAS: 14725-77-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: MLZTZTWAMUYKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[5.3.0.0(2,6).0(3,10).0(4,8)]癸烷-5,9-二酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pentacyclo<6.4.0.0^2,5.0^3,12.0^4,9>dodecane-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirao, Ken-ichi; Kajikawa, Yoshimi; Abe, Etsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1791 - 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo(5.3.0.0^{2,5_.03,9_.04,8})deca-6,10-dione-6-ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到五环[5.3.0.0(2,6).0(3,10).0(4,8)]癸烷-5,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5,9,9-tetranitropentacyclo[5.3.0.02,6.03,10.04,8]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a046

文献信息

• Generation and Trapping of a Cage Annulated Vinylidenecarbene and Approaches to Its Cycloalkyne Isomer
  作者：Bichismitha Sahu、Guddeangadi N. Gururaja、Tarun Kumar、Anamitra Chatterjee、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo301215d

  日期：2012.8.17

  vinylidenecarbene has been generated and successfully trapped without any intermediacy of its cycloalkyne isomer. The greater kinetic and thermodynamic stability of the vinylidenecarbene vis-à-vis its cycloalkyne isomer has been predicted by DFT B3LYP/6-31G* calculations. The calculated results suggest the prospects of the cycloalkyne becoming amenable for trapping, if generated under suitable experimental conditions

  一种新型的笼状环化（双同型）亚乙烯基碳烯已经被成功地捕获，并且没有任何环炔异构体的介入。通过DFT B3LYP / 6-31G *计算，可以预测到亚乙烯基碳烯相对于其环炔异构体的更大的动力学和热力学稳定性。计算结果表明，如果在合适的实验条件下生成环炔烃，则存在捕集的前景，这是由于大量的动能壁垒与通过1,2-转移至亚乙烯基碳烯异构体的可能的环收缩有关，以及基本的基态能差。然而，我们所有直接产生和捕获环炔烃的尝试均未获得令人满意的结果。
• Brown, Roger F. C.; Browne, Neil R.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1321 - 1344
  作者：Brown, Roger F. C.、Browne, Neil R.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Irvine, Margaret J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of high-lying .sigma. orbitals and extensive through-bond interaction on chemical reactivity. 1. Convenient syntheses of hypostrophene and its susceptibility to rearrangement under electrophilic conditions
  作者：Leo A. Paquette、Donald R. James、Gerhard Klein

  DOI：10.1021/jo00401a001

  日期：1978.3
• FUCHS B., ISR. J. CHEM., 1980, 20, NO 1-2, 203-207
  作者：FUCHS B.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, KEN-ICHI;KAJIKAWA, YOSHIMI;ABE, ETSUKO;YONEMITSU, OSAMU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1791-1797
  作者：HIRAO, KEN-ICHI、KAJIKAWA, YOSHIMI、ABE, ETSUKO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——