hydrogen <(-)-O-menthyl> methylphosphonothioic acid | 103687-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hydrogen <(-)-O-menthyl> methylphosphonothioic acid
• 英文别名: R-(-) <(-)-O-menthyl> methylphosphonothioic acid；menthyl (R_P)-methylphosphonothioic acid
• CAS: 103687-46-3；103730-72-9
• 化学式: C₁₁H₂₃O₂PS
• 分子量: 250.342
• InChiKey: MLONPWHNLOKEFF-DEKYYXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen <(-)-O-menthyl> methylphosphonothioic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 R-(-) <(-)-menthyl> methyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  S-甲基甲基硫代磷酸烷基酯与手性醇盐之间某些反应的立体化学

  摘要：

  在R-（+）乙基（或甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇烯醇盐的竞争下，发生O-烷基和S-甲基的立体选择性置换，这两个反应均与构型反转有关。用对映体S-（-）乙基（和甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇醇盐，反应尽管仍然具有竞争性，但不再是立体选择性的。相反，与（-）-薄荷醇钠盐的类似反应（可能被认为是（+）-频哪醇醇盐的镜像）在S-（-）上发生高度立体选择性，而在R-（+ ）对映体。当甲醇盐为亲核试剂时，未观察到乙醇，频哪醇醇盐和薄荷醇醇盐将烷基硫代甲基硫代磷酸烷基酯中的O-烷基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96731-6
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 二氯甲基硫代膦 在 三乙胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hydrogen <(-)-O-menthyl> methylphosphonothioic acid 、 menthyl (S_P)-methylphosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the phosphorus and sulfur stereoisomers of ethyl menthyl (methylsulfinyl)methylphosphonate

  摘要：

  The four phosphorus and sulfur stereoisomers of ethyl menthyl (methylsulfinyl)methylphosphonate were obtained by preparing the corresponding sulfides from commercially available diethyl (methylthio)methylphosphonate and subjecting them to a highly diastereoselective hydroperoxide oxidation in the presence of catalytic amounts of a titanium (R)- or (S)-BINOL complex. The configuration at the sulfur stereogenic centre was assigned by a chemical correlation based upon a displacement reaction with Grignard reagents, whereas the configuration at the phosphorus stereogenic centre was assigned by taking advantage of a reaction sequence based upon the use of menthyl (R-p)-methylphosphonothioic acid as a starting material. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.022

文献信息

• HALL, C. R.;INCHI, T. D.;POTTAGE, C.;WILLIAMS, N. E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 4909-4917
  作者：HALL, C. R.、INCHI, T. D.、POTTAGE, C.、WILLIAMS, N. E.

  DOI：——

  日期：——