4-(3-羟基-5-苯基己-1,5-二烯-2-基)苯甲酸 | 153881-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 4-(3-羟基-5-苯基己-1,5-二烯-2-基)苯甲酸
• 英文名称: Benzoic acid, 4-(2-hydroxy-1-methylene-4-phenyl-4-pentenyl)-
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-5-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)benzoic acid
• CAS: 153881-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: JGNKJTKTOZVXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基-5-苯基己-1,5-二烯-2-基)苯甲酸 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-(1-Formyl-4-phenyl-pent-4-enyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的周环重排的机理研究

  摘要：

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...

  DOI：

  10.1021/ja962933u
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 4-(3-羟基-5-苯基己-1,5-二烯-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的周环重排的机理研究

  摘要：

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...

  DOI：

  10.1021/ja962933u

文献信息

• Antibody Catalysis of Pericyclic Reactions.
  作者：Helle D. Ulrich、Edward M. G. Driggers、Peter G. Schultz、Kim Simonsen、György Liptay、Katrin Trautwein-Fritz、Joseph Stackhouse、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0328

  日期：——

  In an effort to increase our insight into the catalysis of pericyclic reactions we have initiated a detailed study of an antibody that catalyzes an oxy-Cope rearrangement. We have determined the stereochemistry of the antibody-catalyzed reaction, and experiments are in progress to determine the conformation of the substrate bound in the antibody combining site. The genes encoding the variable regions

  为了增加我们对周环反应催化的认识，我们已开始对催化oxy-Cope重排的抗体进行详细研究。我们已经确定了抗体催化反应的立体化学，并且正在进行实验以确定结合在抗体结合位点中的底物的构象。编码该抗体可变区的基因已被克隆和测序，我们已经利用细菌表达系统以重组形式生产该抗体作为Fab片段，使其能够进行遗传操作，例如定点诱变。重组Fab片段在其过渡态类似物的存在下已结晶，我们现在正在确定其活性位点结构。
• An Antibody-Catalyzed Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Andrew C. Braisted、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja00084a098

  日期：1994.3
• Mechanistic Studies of an Antibody-Catalyzed Pericyclic Rearrangement
  作者：Edward M. Driggers、Ho S. Cho、Corey W. Liu、Catherine P. Katzka、Andrew C. Braisted、Helle D. Ulrich、David E. Wemmer、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja962933u

  日期：1998.3.1

  We report NMR and kinetic studies of antibody AZ-28, which was generated against the diaryl-substituted cyclohexanol derivative 3 and catalyzes the oxy-Cope rearrangement of the corresponding hexadiene 1 to aldehyde 2 (Braisted, A. C., Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212). Conformational studies of free substrate and the antibody−substrate complex using transferred-NOE experiments

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...