5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-xylo-hept-6-en-ulosonamide | 403709-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-xylo-hept-6-en-ulosonamide
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 403709-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: NZCXOFSUETUBSZ-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-xylo-hept-6-en-ulosonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gluco-hept-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-xylo-hept-6-en-ulosonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6

文献信息

• Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid
  作者：Jalal Zahra、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel、Dietrich Müller、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00951-6

  日期：2001.11

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.