[(5S,6E,8Z,11Z)-20-amino-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,11-trien-5-yl] benzoate | 358750-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S,6E,8Z,11Z)-20-amino-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,11-trien-5-yl] benzoate
• CAS: 358750-13-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄
• 分子量: 455.638
• InChiKey: XCTHNTWYQVJFKY-UVAWSCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,6E,8Z,11Z)-20-amino-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,11-trien-5-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6E,8Z,11Z)-20-[(2-azido-5-iodobenzoyl)amino]-5-hydroxyicosa-6,8,11-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A photoaffinity probe for 5-hydroxyeicosanoid dehydrogenase suitable for radioiodination

  摘要：

  5-Hydroxy eicosanoid dehydrogenase (5h-dh) is a key enzyme responsible for the biosynthesis of 5-oxo-ETE, a potent eosinophil chemoattractant. To facilitate the identification and characterization of jh-dh we have synthesized a photoaffinity ligand 7, designed to bind to the enzyme, and shown it to be an excellent substrate for Sh-dh. We have also synthesized a precursor 34, containing the photoaffinity label and a trimethyl tin group that can readily be displaced by iodide and will be suitable for radioiodination with I-125. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00699-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(5S,6E,8Z,11Z)-20-amino-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,11-trien-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A photoaffinity probe for 5-hydroxyeicosanoid dehydrogenase suitable for radioiodination

  摘要：

  5-Hydroxy eicosanoid dehydrogenase (5h-dh) is a key enzyme responsible for the biosynthesis of 5-oxo-ETE, a potent eosinophil chemoattractant. To facilitate the identification and characterization of jh-dh we have synthesized a photoaffinity ligand 7, designed to bind to the enzyme, and shown it to be an excellent substrate for Sh-dh. We have also synthesized a precursor 34, containing the photoaffinity label and a trimethyl tin group that can readily be displaced by iodide and will be suitable for radioiodination with I-125. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00699-2