(1R,9S,17S)-14-hydroxy-4,5-dimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one | 360071-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,9S,17S)-14-hydroxy-4,5-dimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one
• CAS: 360071-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: HSFHATUIQLNGOV-GAQQMNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,9S,17S)-14-hydroxy-4,5-dimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以80%的产率得到[(1R,9S,17S)-4,5-dimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-13-oxo-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-14-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第4部分：二苯并环辛二烯和螺二烯酮木脂素的氧化和还原重排

  摘要：

  由2，3-二苄基丁烷-1，2，4-三醇二-O-甲基醚衍生的二苯并环辛二烯的DDQ氧化得到氧桥联的二苯并环辛二烯酮和氧桥联的螺二烯酮。通过用过量的DDQ处理，也可以直接从二苄基丁烷衍生物获得相同的产物。螺旋二烯酮的酸处理导致去甲基化和重排为邻苯并醌。螺二烯酮的还原性重排产生氧桥联的二苯并环辛二烯酮。这些反应产生独特的环己二烯酮木脂体，并说明从简单的二苄基丁烷衍生物开始就容易实现复杂性的增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00469-0
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-2,3,10,11-Tetramethoxy-6,7-bis-methoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cycloocten-6-ol 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,9S,17S)-14-hydroxy-4,5-dimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第4部分：二苯并环辛二烯和螺二烯酮木脂素的氧化和还原重排

  摘要：

  由2，3-二苄基丁烷-1，2，4-三醇二-O-甲基醚衍生的二苯并环辛二烯的DDQ氧化得到氧桥联的二苯并环辛二烯酮和氧桥联的螺二烯酮。通过用过量的DDQ处理，也可以直接从二苄基丁烷衍生物获得相同的产物。螺旋二烯酮的酸处理导致去甲基化和重排为邻苯并醌。螺二烯酮的还原性重排产生氧桥联的二苯并环辛二烯酮。这些反应产生独特的环己二烯酮木脂体，并说明从简单的二苄基丁烷衍生物开始就容易实现复杂性的增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00469-0

文献信息

• Transformations of lignans. Part 4: Oxidative and reductive rearrangements of dibenzocyclooctadiene and spirodienone lignans
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Robert S Ward、Andrew Pelter、Simon J Coles、Michael B Hursthouse、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00469-0

  日期：2001.6

  same products may also be obtained directly from the dibenzylbutane derivative by treatment with excess DDQ. Acid treatment of the spirodienone leads to demethylation and rearrangement to an ortho-benzoquinone. Reductive rearrangement of the spirodienone produces an oxygen-bridged dibenzocyclooctadienone. These reactions yield unique cyclohexadienone lignans and illustrate readily achieved increases in

  由2，3-二苄基丁烷-1，2，4-三醇二-O-甲基醚衍生的二苯并环辛二烯的DDQ氧化得到氧桥联的二苯并环辛二烯酮和氧桥联的螺二烯酮。通过用过量的DDQ处理，也可以直接从二苄基丁烷衍生物获得相同的产物。螺旋二烯酮的酸处理导致去甲基化和重排为邻苯并醌。螺二烯酮的还原性重排产生氧桥联的二苯并环辛二烯酮。这些反应产生独特的环己二烯酮木脂体，并说明从简单的二苄基丁烷衍生物开始就容易实现复杂性的增加。